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Rupert Jefferson ist der beste und einzige richtige Freund von Greg Heffley. Rupert und Greg kennen sich bereits seit der Grundschule. Die beiden machen fast alles zusammen, dennoch kommt es immer wieder zu Auseinandersetzungen zwischen den Freunden. Rupert ist eine Frohnatur und ist oft sehr naiv. Er liebt es, wenn Leute seine Freude erwidern und nett zu ihm sind. Rupert war vom Ende des siebten Bandes bis zum Ende des achten Bandes in einer Beziehung mit Abigail Brown. Rupert ist schon um die ganze Welt gereist.Oft nervt er Greg mit seinen Erzählungen davon.Er wird von seinen Eltern verwöhnt, da er ein Einzelkind ist. Er ist auf einer Junior-High-School.

Familie

Dad

Mom

Persönlichkeit

Rupert verhält sich anders wie die normalen 11-14-jährigen: Er kann sich noch nicht alleine die Schuhe zubinden und ist sehr naiv: Als der Lehrer erzählte, dass es sogar der beste Freund sein kann, der einem eine Zigarette anbietet, wollte er einen ganzen Monat lange nicht mehr mit Greg auf der selben Straßenseite gehen. Und wenn der Lehrer erwidert, dass Rockmusik ein Gehirn verseuchen kann, dann glaubt er das auch.